Kapag nagkakaroon ng problema o nababasag ang Windows habang nag-u-upgrade, maaaring may ilang mga posibleng dahilan. Isa sa mga pangunahing dahilan ay ang hindi tamang installer na ginamit. Kailangan mong tiyakin na ang installer na ginagamit mo ay tugma sa bersyon ng Windows na iyong nais i-upgrade. Maaaring may mga pangunahing bersyon (tulad ng Windows 7 o 8) at mga bersyong espesipiko (tulad ng Windows 7 Home ρrémíùm o Windows 8 Pro) ng Windows, kaya dapat mong tiyakin na ang iyong installer ay ang tamang bersyon para sa iyong kasalukuyang sistema.
Ang isa pang posibilidad ay ang mga isyu sa pagbo-boot. Ang proseso ng pag-u-upgrade ng Windows ay nagpapakita ng mga yugto ng pagbo-boot kung saan ang mga bagong file at kahaliling mga configuration ay inilulunsad. Kung may isyu sa iyong pagbo-boot na maaaring magdulot ng pagkasira ng Windows, maaaring mabasag ang iyong sistema habang nag-u-upgrade. Upang maiwasan ito, maaaring mo ring subukan ang iba pang mga disk imaging tool tulad ng Clonezilla o Macrium Reflect upang magawa ang isang buong backup ng iyong sistema bago mag-upgrade.
Sa kabuuan, ang tamang installer at isang maayos na pagbo-boot na proseso ay mahalaga upang maiwasan ang mga isyu sa pagkasira ng Windows habang nag-u-upgrade. Tiyaking piliin ang tamang bersyon ng Windows na iyong nais i-upgrade at siguraduhing ang iyong sistema ay nasa maayos na kalagayan bago magsimula sa proseso ng pag-upgrade.